'Twas the Date Before Christmas
Om te voorkomen dat haar familie de 'Chamberlain Family Christmas Olympics' afzegt, liegt Jessie en zegt dat ze een date uitnodigt voor de al lang bestaande kersttraditie. Ze ontmoet Bryan via een dating-app, en hij stemt ermee in de vakantie bij haar en haar familie door te brengen. Terwijl Jessie en Bryan excentrieke activiteiten ondernemen, zoals de zoektocht naar de kerstboomster, een cadeauverpakkingswedstrijd en een sneeuwballengevecht, beginnen ze echte gevoelens voor elkaar te ontwikkelen. Al snel begint haar familie hun geheim te ontdekken en Bryan vermoedt dat ze de echte reden voor haar ongewone kerstdateverzoek verbergt. Terwijl de festiviteiten voortduren, moet Jessie eraan werken om al haar verhalen helder te houden en haar date met Bryan te redden.
