Het portret van de laatste cowboy-Hollywood-legende duikt in de 65 jaar van een buitengewone carrière in Hollywood, met iconische films als The Good, the Bad and the Ugly, maar ook Million Dollar Baby, Mystic River en Gran Torino tot aan Cry. Macho in 2021. Het is geen geringe opgave om meer dan 60 jaar filmgeschiedenis te bestrijken, vooral als deze met zoveel breedte en diversiteit wordt onderzocht: tv-ster, internationale ster, controversieel icoon, omstreden regisseur, filmmaker met een hoofdletter F, Eastwood heeft het allemaal meegemaakt, alles meegemaakt, en het is in de eerste plaats dit romantische traject, deze echte Amerikaanse pastorale die de documentaire met alle mogelijke passie wil vertellen.